Debió existir ya en época musulmana, puesto que en 1150 por una donación de Alfonso VI, se documenta una aldea denominada Villa Antigua.

Desde se reconquista Mascaraque perteneció a Toledo, aunque el castillo parece que fue propiedad de la familia Padilla.

En el 1630 se hace villa eximiéndose de Toledo y a finales del siglo XVIII, la casa fuerte de los Padilla pasa a los duques de Abrantes y condes de Mejorada.

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