En origen, Los Navalmorales eran dos poblaciones distintas, Navalmoral de Pusa y Navalmoral de Toledo, y no se unirán hasta 1835. Pertenecían respectivamente a las jurisdicciones del señorío de Valdepusa y de la ciudad de Toledo. Ambos municipios se encontraban separados físicamente por el arroyo de El Lugar o de La Fuente, denominado actualmente con el mismo nombre de la localidad.
Las primeras referencias escritas sobre Los Navalmorales, son de un documento del 5 de febrero de 1209 en el que Alfonso VIII dona a Alfonso Téllez la villa de Montalbán con sus términos correspondientes: "Ex parte Talauarie per ualle sicco, comodo vadit uia adillos Mosaraues, et comodo pergit ad illa calsata, et sicut uadit ad Vallmoral, et deinde Naualuciellos, et postea usque ad illum portum, et deinde usque ad Mauros quantum potueritis".
En 1357 aparece en el Privilegio de Pedro I, la creación del Señórío de Valdepusa, concediéndolo a favor de su notario mayor don Diego Gómez. La escasa población que se ubicaba dentro del Señorío de Valdepusa, concediéndolo a favor de su notario mayor don Diego Gómez. La escasa población que se ubicaba dentro del señorío propugnó la concesión de privilegios a aquellos que vinieran a habitar estas tierras, concediendo cartas pueblas. Según reflejan los documentos históricos, Navalmoral de Pusa no se empezó a probar hasta principios del siglo XV.
En las Relaciones de Felipe II ya aparecen mencionados tanto Navalmoral de Toledo como Navalmoral de Pusa.
Con respecto a la administración y gobierno de la villa, los marqueses de Malpica siempre sostuvieron en esta jurisdicción el señorío solariego y territorial. La constitución del concejo se produjo entre los años 1489, momento en el cual tan sólo eran 12 vecinos, cantidad insuficiente para constituir un concejo.
En el año 1653, el lugar de Navalmoral, por un privilegio de Felipe IV, conseguía eximirse de la jurisdicción de la villa de San Martín, transformándose en "villa por sí y sobre sí con jurisdicción civil y criminal", quedando facultada desde entonces para tener alcaldes sin dependencia de San Martín ni del marqués de Malpica.
