Parece que hubo una alquería que dio origen a un asentamiento que alcanzó suficiente entidad para que, una vez reconquistada , apareciera en las propiedades de la familia de Munio Alfonso.
Las primeras referencias escritas que se tienen sobre Ajofrin son tardías debido a la escasa entidad poblacional y urbanística , tanto en época musulmana como cristiana. En 1267, Ajofrín es citado como alquería de la Sista, situada en un cruce de caminos.
Ajofrín sería un ejemplo de la repoblación llevada a cabo por la nobleza , puesto que se tiene constancia de un testamento de Munio Alfonso, fechado en 1139, donde se recoge que su padre, Adefonsus Munio, recibió Ajofrin por donación de Alfonso VI, quizá como recompensa a los servicios que le pudo prestar. Munio Alfonso dejó Ajofrín a sus hijos (Alfonso y Mateo) y desde ese momento hasta 1266 no se tiene noticias escritas de este municipio.
En 1267 Alfonso Mateos, junto con su hermano Fernando, convienen en construir un fondo único con los dos tercios que entre ambos poseen en la alquería de Ajofrín, con el fin de evitar la disgregación del patrimonio al paso de la sucesión de herederos. Crean por tanto, un mayorazgo, quedando como propietario Fernando y posteriormente pasaría a varios herederos sucediéndose varios conflictos por su tenencia.
El señorío laico de Ajofrín pasa a ser eclesiástico en 1384, debido a que Inés Garcia Barroso, propietaria de la aldea de Ajofrín, decide donarla, reservándose el usufructo mientras viviera , al Deán y cabildo de la Iglesia de Santa María de Toledo.
