Las fiestas ocupan un lugar destacado entre las tradiciones anuales de la Comarca de los Montes de Toledo. Alguna de ellas son puramente religiosas y otras son de orígenes tan antiguos que nos remontan hasta las tradiciones paganas de los primeros pueblos ibéricos. A menudo, estos orígenes se han recubierto de influencias cristianas y su resultado es una explosión de color, alegrías populares, danzas, trajes típicos guardados para la ocasión. Una tradición renovada desde hace siglos y año a año.

Se pueden clasificar estas festas dependiendo de la época del año en que se celebra: la primavera y el verano son las estaciones más propicias, aunque en esta zona, al igual que en el resto de la provincia, cuenta con especial interés las del primer trimestre del año, como La Encamisada de Menasalbas, San Blas en Los Yébenes, San Antón en Gálvez y Cuerva.

Otra división se puede realizar a partir de su carácter religioso o profano. Algunas de las festas más interesantes coinciden con la llegada de la primavera, durante la que las localidades de la zona celebran romerías en honor a sus santos y patrono. Una de las más interesantes es la de "La Milagra" en Navahermosa y Hontanar, también destaca la romería de la Virgen de Gracia en San Pablo de los Montes, la de Nuestra Señora de Melque en San Martín de Montalbán y la Fiesta de la Primavera en Orgaz. El canto de los mayos también está muy extendido y numerosas poblaciones celebran esta festa, destacando la Cruz de Mayo de Noez. El Corpus y San Juan son festas religiosas con larga tradición.

Los últimos días de agosto proliferan las festas en honor de los patronos por toda la zona. Por ejemplo, la del Santísimo Cristo del Amparo en Casasbuenas, Santo Domingo de Guzmán en Pulgar entre otras. En Septiembre los festejos son muy abundantes, pues, terminadas las labores agrícolas y con la cosecha recién recogida, la gente disfruta de un merecido descanso antes de empezar la vendimia y la siembra. Entre ellas destacamos las de Ajofrín, y Ventas con Peña Aguilera y su romería del Milagro.

Las Fiestas de Interés Turístico Regional en la comarca de Los Montes de Toledo son: La Fiesta del Olivo en Mora, la Fiesta de la Rosa del Azafrán en Consuegra, la Fiesta de la Vaca en San Pablo de los Montes y el Corpus Christi de Toledo.